1998年，年仅18岁的杰拉德正式升入利物浦一线队。在红军对阵布莱克本的联赛比赛中，杰拉德作为右后卫替换黑格姆正式登场，由此揭开了这位红军传奇队长的生涯序幕。值得一提的是，杰拉德出生在利物浦当地的一个小村庄惠斯顿，从这里驱车前往安菲尔德球场仅仅只需要20分钟，因此在9岁那年，杰拉德便加入了利物浦的青训营。而1989年发生的希尔斯堡惨案更是加深了杰拉德和利物浦之间的羁绊。在这场丧生多达96人意外中，杰拉德的表哥也在其中。日后生涯长达20年的时间里，每当驱车前往安菲尔德参加主场比赛的时，杰拉德都会去吊唁表哥，并要为他而战，取得胜利。
98到99赛季，彼时利物浦队内的主力中场小雷德克纳普意外受伤，因此杰拉德获得了不少的出场机会。初出茅庐的杰拉德是当时英格兰年轻中场里的佼佼者，不仅有着英球员的充沛体能和防守强度，同时兼具了顶尖的脚下技术，在恩师霍利尔的调教下，这个敢拼敢冲的小伙子为红军中场注入了新的活力。不过另一方面来说，杰拉德的这股冲劲也有着大的副作用，毕竟当时的杰拉德不过18岁，与那些英超球队老油条相比，他的表现显得有些愣头青，因此在防守中常常被裁判口头警告，是当时英超著名的卡牌球员之一。
99到00赛季，杰拉德在红军的第二个赛季便成为了球队的中场绝对主力。这个时期的杰拉德主要以中场防守为主，他另利物浦攻防两端充满了斗志。在当赛季利物浦主场对阵谢菲尔德的比赛中，杰拉德攻入了一记精彩的进球，这处子进球也拉开了日后神奇队长的进球序幕。在这个赛季，杰拉德共为利物浦出场29次，贡献了一粒进球。在克服了成长过程中的背部和腹股沟等伤病问题后，杰拉德在新赛季也迎来了真正的突破。
时间来到00到01赛季，杰拉德的出色表现奠定了利物浦的主力位置。彼时20岁的杰拉德已经展示出了从任何距离都能凶猛射门的能力。那个赛季标志着欧洲足坛开始广泛认识杰拉德。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯的比赛中，杰拉德打入一粒精彩进球，协助利物浦以5比4击败对手，夺得冠军。整个赛季，杰拉德代表利物浦在各项赛事出战多达50场比赛，个人更是打进了10粒进球。在时任主教练霍利尔的悉心调教下，利物浦全队士气高昂，战斗力爆表。也是在这个赛季，杰拉德与利物浦队友们完成了五冠王的壮举，先后赢得了英格兰社区盾冠军、英格兰足总杯冠军、英格兰联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军以及欧洲超级杯冠军。赛季结束，杰拉德也被选为2001年的年度最佳年轻球员。
也是从02到03赛季开始时，时任曼联主教练弗格森便十分希望把杰拉德带到曼联，甚至在曼联92黄金一代横空出世的时候，弗格森就已经在考虑红魔的未来。在1993年夏天，弗格森便对当时13岁的杰拉德发出了邀请，曼联也给了他开出了一份长达七年的合同。不过杰拉德最终还是留在了安菲尔德。
彼时，作为利物浦的中场领导者，杰拉德并不以言辞激昂著称，更多时候，杰拉德是通过自己在场上的卓越表现以及关键时刻对队友的积极影响来树立榜样。在英超的激烈竞争中，能够承受如此巨大压力和期望的球员寥寥无几，而这位本土小伙子却总能以出色的表现让利物浦球迷怀揣梦想。于是在03到04赛季，红军主教练霍利尔做了一个对杰拉德和利物浦日后的进程来说最为重要的决定之一。在当时的休赛期，霍利尔任命只有23岁的杰拉德取代老队长海皮亚，成为红军的新任队长，考虑到杰拉德卓越的能力、日渐成熟的领袖气质以及对儿时球队的深厚情感，他的晋升可谓是众望所归。值得一提的是，在出道之初，杰拉德原本希望能够在30岁之前成为队长，只是他没想到这个时间竟然直接提早了7年。对于利物浦全队上下来说，这是一个大胆的决定，但事实证明，这也是一个无比正确的决定。在成为红军新任队长之后，杰拉德不再是为球队冲锋陷阵的无脑中场，他需要时时刻刻保持清醒的头脑，这样才能够领导整支球队。同时更重要的是，只要杰拉德这个精神支柱没有倒下，利物浦全队就拥有随时翻盘的斗志。
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